De Beekstraat is een van de oudste straten van Weert, genoemd naar de Weerterbeek. In 1361 werd in opdracht van de graaf van Horne het nieuwe kasteel gebouwd met een grote gracht. Om de wateraanvoer goed te regelen werd de Weerterbeek verbreed. Deze kwam bij de Beekpoort in de stadsgracht en stroomde verder naar de kasteelsgracht.
De Beekstraat was een belangrijke verbindingsweg. Alle verkeer dat van de Maas af kwam moest via de Maasstraat en de Markt door de Beekstraat de weg vervolgen richting Budel en vandaar naar Bergen op Zoom en Antwerpen. In de Beekstraat vestigden zich veel handelaren en middenstanders.
De oorspronkelijke vorm van de straat was erg krom. De uitdrukking “zoeë kroomp wi-j de Bieëkstraot” is daardoor ontstaan.
De bewoners ontmoetten elkaar in een van de vele cafés in de straat. Het meest bekende café was “Mam” De Borgie. Mam was altijd in het café, want dat was ook de woonkamer.
De Beekstraat heeft in de loop van de tijd verschillende prinsen geleverd, zoals: Lei de Borgie, Harrie van de Broek, Tonny Joosten, Lei Vincken, Sjra Theys, Zjaak Paulissen en William Meussen. De buurt bouwde voor iedere prins een nieuwe wagen. De optocht trok in die tijd nog door de binnenstad, ook door de Beekstraat. De vastelaovendj werd door veel Weertenaren gevierd in de Beekstraat.
